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cdi是什么化学试剂

cdi是什么化学试剂

N,N\'-羰基二咪唑(CDI)是一种有机化合物,化学式为C7H6N4O,CAS号530-62-1。它是一种白色结晶固体,具有反应活性,能与含有活性氢的官能团如-COOH、-NH2、-OH等发生反应。在有机合成中,CDI主要用作酰胺缩合试剂,用于构建酰胺键,以及作为羧酸的活化试剂。

CDI在构建酰胺键的过程中,其反应机理如下:

1. CDI与羧酸混合后,羧酸根阴离子作为亲核试剂对质子化的CDI的羰基进行亲核加成,形成混合酸酐中间体,同时生成一分子咪唑。

2. 生成的咪唑进一步对混合酸酐进行亲核加成,形成酰基咪唑活性中间体。

3. 该中间体具有高反应活性,通常无需分离,直接在体系中与胺反应得到酰胺产物。

CDI因其高反应活性、反应条件温和、产物易于分离且后处理简单,在多肽合成、有机合成、农药和医药中间体制备等地方有着广泛的应用。由于其能够保持分子构型不变,不形成氢卤酸,在生化合成中具有重要意义

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